W 1538 roku Jan Kochanowski rozpoczął naukę nad Wisłą[7]. Mógł mieć również prywatnego nauczyciela[8]. Najwcześniejsze pewne wzmianki dotyczące linii edukacyjnej poety pochodzą z roku 1544. Dokonał on w półroczu letnim wpisu do metryki Wydziału Artium Akademii Krakowskiej: „Johannes Kochanowski Petri de Syczynów dioe[cesis] Cracoviensis 3 gr[ossos] s[olvit]” co w tłumaczeniu brzmi: „Jan Kochanowski [syn] Piotra z Sycyny diecezji krakowskiej, zapłacił trzy grosze wpisowego”[9]. Brak danych jednak o przebiegu i wyniku studiów.

W 1547 roku między 18 kwietnia a 26 czerwca umarł ojciec poety. Jan wrócił do rodzinnego domu, aby wraz z matką i bratem Kasprem odzyskać pożyczki udzielone przez ojca aptekarzowi Maciejowi Lossa oraz złotnikowi Maciejowi Krajowskiemu[10].

Przypuszczalnie w czerwcu 1549 poeta opuścił uniwersytet krakowski i udał się być może do Wrocławia, gdzie przebywał do końca 1549 roku. Możliwe, że Wrocław uczynił bazą wypadową na któryś uniwersytet niemiecki (Lipsk lub Wittenberga)[11]. Na początku 1550 roku Jan, wspólnie z matką i starszym bratem Kasprem, występował przed sądem radomskim, aby uregulować sprawy spadkowe po śmierci ojca[12]. Być może w latach 1550-1551 przebywał w Radomskiem, decydując się na wypady do Krakowa lub na któryś dwór magnacki[13]. Z pewnością 16 czerwca 1551 roku uczestniczył wraz z rodziną w sporze sądowym z Feliksem Zielińskim o granice dóbr wsi Barycze[14].